В Джес намешано много кровей: по папе она имеет русские, польские и еврейские корни, а мама у нее — ирландка. Родители отдали девочку в школу танцев, когда ей было всего 3 года. Потом, когда Джессике исполнилось 14, она продолжила занятия танцами в престижной школе искусств, но из-за излишнего усердия получила травмы обеих коленок, и ей пришлось на время оставить танцы и перейти на театральный факультет. Как только доктора разрешили ей снова танцевать, она присоединилась к танцевальной группе Miаmi Heat и уже через два года, в 2001-м, возглавила команду. Еще через год Джес переехала в Лос-Анджелес, где работала на подтанцовках в клипах Уилла Смита, Бейонсе, Крейга Дэвида и других, пока однажды на съемочной площадке не встретила Робин (хореографа и создателя PCD), которая предложила ей присоединиться к группе.